据《三国志·吴志·吴主传》记载，建安十八年（211年），曹操率大军攻打濡须，孙权亲自率军抵抗，打了一个多月，不分胜负，曹操远望孙权军，见军容威严整肃，谓然叹曰：“生子当如孙仲谋”。
曹操戎马半生，南征北战，灭二袁，杀吕布，降刘表，克马超，可谓文韬武略，英雄一世。他在生儿子这方面也是不遑多让，据统计，曹操一生共有25个儿子，其中不乏惊采绝艳之人，为何曹操还会生出生儿子要像孙仲谋这样的感慨呢？
曹操的25个儿子中，比较有才能的有五个，分别是，曹昂，曹彰，曹丕，曹植，曹冲。曹昂是曹操长子，聪明过人，性情刚勇而有胆略，深得曹操喜爱，可惜的是，建安二年，曹昂在随曹操出征张绣时，突遇张绣袭击，曹昂让马救父，战死于宛城。嫡长子曹丕，也就是后来的魏文帝，博览群书，又善骑马射箭，可谓文武全才，在后来的继承权争夺战中击败了曹植，顺利继承魏王之位。曹彰，曹丕之弟，立志为将，自幼习武，不爱读书，勇武过人，但不善谋略。曹植，才思敏捷，语言犀利，极具才气，但是为人狂放不羁，书生气重。世子之争败北后，不问朝政，潜心文学创作，232年在忧郁中去世。曹冲，是曹操幼子，自幼聪明过人，”曹冲称象“的典故流传至今，曹操甚是喜爱，可惜的是，曹冲年仅13岁就病逝了。其余的20个儿子，基本都属于资质平平，不堪大用。
曹操荡平袁绍，拥有黄河流域南北广大地区后，即将兵锋指向南方，企图一鼓作气，攻占长江流域，进而统一全国。当时的南方，荆州有刘表，江东有孙权，益州有刘璋，汉中有张鲁，都各自为政，割据一方。其中，以“江东集团”的孙权和投奔刘表的刘备最具雄才大略，成为与曹操争夺天下的真正对手。
“江东集团”艰难的权力交接
“江东集团”是一个历经两代三世建立起来的地方割据政权，它的创始人是孙坚，奠基者是孙策，发展壮大者是孙权。
孙权的父亲孙坚是吴郡富春（今浙江富阳）人，《三国志》说他是春秋军事家孙武的后人，不知是真是假。孙坚年轻的时候就以勇力闻名于当地。

孙坚——江东猛虎
东汉末年，会稽郡一带发生了牛鼻子道士许生领导的农民起义。孙坚时任吴郡司马，召募壮丁千余人，会同州郡官兵，协力讨伐，击溃了这股势力，受到了江东一带的地主阶级的重视。
黄巾起义爆发后，孙坚跟随中郎将朱儁积极参与镇压农民军的战争，因军功升为长沙太守，封乌程侯。
董卓之乱时，关东诸军联合西进，打着讨伐的旗号，却日日纵酒，不图进取，真正忧国忧民出兵作战的，除了曹操，就是孙坚。当时孙坚正依附于袁术，在讨伐董卓的战争中表现积极，几乎是神挡杀神，佛挡杀佛，最后于洛阳不远处的鲁阳一带大破敌军，杀了董卓的都督华雄（正史中记载不是关羽杀的）。
可惜，孙坚虽然勇猛，但是有些骄狂轻敌。初平二年（191）四月，孙坚在与刘表部将黄祖的战斗中，因单枪匹马陷于敌阵而被射杀，终年37岁。接着，继承孙坚事业的，是他年仅17岁的长子孙策。
孙策字伯符，英武一如其父，人送外号“小霸王”，别看他年龄不大，可是在江淮之间已经结交了许多名士，有了较高的声誉。孙坚死后，孙策前往投靠袁绍的弟弟袁术，为袁术所嫉，没有受到重用。直到兴平二年（195），孙策才得袁术同意领兵进攻扬州刺史刘繇。孙策率领父亲旧部约千余人出发，沿途召集流民入军，很快发展至五六千人。待到打败刘繇，吸收大量刘繇部属，孙策势力更是进一步扩大，人数达到两万多人。

孙策——江东小霸王
建安二年（197），一直做着皇帝梦的袁术称帝，成为众矢之的。在江东正发展事业的孙策获知消息后，与之绝交，决定独立发展。孙策先后击败吴郡太守许贡、会稽太守王朗，并自任会稽太守。建安三年（198），曹操上奏献帝任孙策为讨逆将军，封吴侯。之后，孙策连克庐江、豫章等郡，击败刘勋、黄祖、华歆等人，纵横江东，无人能敌。
然而，孙策尽管继承了他父亲的优点，可同时也继承了他父亲的缺点，比如意气用事，要面子，爱杀人，等等。其中，孙策就是死在爱面子这件事上。
据《三国志》裴松之注引《江表传》和《吴历》记载，建安五年（200）四月，孙策在丹徒（今属江苏镇江）一带打猎，突然遭到原吴郡太守许贡下属的偷袭，被射中了面部。本来这个伤是完全可以治好的，但是在静养期间，好面子的孙策却偏去照镜子。结果，当他发现原本仪表堂堂的自己变成疤脸刀客时，再也无法接受现实，大吼一声：“脸都变成这样了，还能建功立业吗？”致使创口破裂，流血不止，当夜便身亡，时年26岁。
孙策临终前，可能是忽然顿悟的缘故吧，没有把权力交给性格作风与自己很像的三弟孙翊，而是选择了和自己截然不同的二弟孙权。他对孙权说：“举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。”是的，孙氏基业经过孙坚、孙策父子的多年打拼，已经基本成型，现在，它最为需要的其实是一个老成谋国的政治家，而非敢打敢拼的军事家。

孙权，一个没有多少政治历练，年仅18岁的年轻人，真的能肩负起哥哥交给自己的重担吗？
能！
建安五年，孙权从兄长孙策手中接过江东基业，虽然拥有会稽、丹阳、豫章、庐陵等6郡，但是这些地方刚被占领不久，人心未归，统治不稳，多股江东势力对时局的发展抱着观望的态度。即使是孙氏家族的内部成员，也不太信服孙权的统治权威，有的甚至想抢班夺权，另立新主。就在这紧要关头，与孙策生前交好的江东名士周瑜从外地率军赶来，明确表示支持孙权，安抚了军心。托孤大臣张昭也极力说服大家齐心辅佐孙权，政局这才逐渐稳定下来。
内部问题解决后，孙权除了致力于巩固已有的战果，对于如何扩大江东基业的事情，同样十分上心。他的谋士鲁肃给他分析天下大势时说：“汉王朝看来是不行了，曹操一时半会儿又清除不掉。所以，为将军您打算，只有据有江东，成鼎力之势，以观天下之变；然后再乘北方混乱之际，剿除黄祖，进伐刘表，将整个长江流域全部占有。到那时，将军您就可以称帝王之号，以图天下。这可是高皇帝的功业啊！”孙权听了十分高兴，决定按照鲁肃规划的蓝图去做，首先剿灭黄祖。对外命周瑜拒曹魏，防刘表，安抚山越，对内则团结群臣，发展经济。可以说，孙权很好的继承了兄长的遗志，优秀的完成了交接。是一个出色的接班人。
多将少帅的“曹操”
回到我们的问题，我们要先搞清楚曹操遇到了什么问题，才能知道曹操在头疼什么。曹操性格多疑，刚愎自用，在曹操的一生中，他遭遇了数次背叛和密谋诛杀他的行动，例如董承，张邈、张绣、耿纪等人都曾在背后捅曹操刀子，而曹操性格多疑，身边又多将少帅，使曹操每战必亲征。而他只要一离开自己的根据地之后，就要担心会不会遭遇叛乱或者偷袭，导致曹操经常战至一半，不得不班师回救，顾此失彼。
这样一分析，我们发现，曹操身边猛将如云，夏侯兄弟，曹仁，典韦，许褚等等都是世之虎将，但是，却不是能够独自领大军指挥一场对诸侯势力进行大规模集团军作战的帅才，曹操身边谋士如云，荀彧、郭嘉、程昱等等都是不世出的天才，但是他们却很难如诸葛亮般树立自己的威信，以至于，一旦曹操不在的话，他们基本上无法发挥作用。这是曹操的悲哀，终曹操一生，强势的曹操，使谋士活在他的阴影下，使武将只需要按照他的指挥作战。

成就霸业的左右手——五子良将
曹操太需要一个像关羽和周瑜这样的人物了，将绝对忠诚，主绝对信任。进可功伐，退可拒守。刘备进川时，关羽是守荆州的不二人选，刘备有关羽守荆州可谓断绝后顾之忧。东吴北伐时，孙权在建业高枕无忧，自有周瑜在前运筹帷幄。而曹操，左支右绌，亲征则忧心无人守家，不亲征，又忧心无人可独当一面统领大军。这也是为什么当曹操遇到关羽的时候，为什么那么喜爱，那么想为自己所用，不是因为关羽的勇武，曹操不缺猛将，而是曹操缺少一个对他绝对忠诚他又可以无限信任，并且，还能独当一面的帅才。
话说回来，曹操身边之所以没有这样的人，跟曹操的性格也有很大关系，曹操生性多疑，他做不到放权他人。

所以，曹操最最希望的，是希望有一个强势的儿子站出来，在他征伐的时候，能够坐镇大本营，免除他的后顾之忧！可惜的是，最有希望成为这样的曹昂早亡，聪明绝顶的曹聪早亡，剩下的，曹彰虽勇武，却少谋略，无法独当一面，曹植，性格狂放随性，也是个靠不住的主儿，稍微靠谱的曹丕呢？虽然善谋略，但是却过于谨小慎微，不够强势果决。
往更远一点说，曹操已过知天命的年纪，选择接班人是他的当务之急，而此时，子嗣之中，却无一人能令曹操百分百满意，曹操不由得担忧自己去世后，子嗣能不能顺利接过大业，守住基业，平定天下，而对面站着的孙权，显然，已经证明自己是一个合格的继承者，曹操多希望自己也有这样一个继承者。